小笠原学園は1935年逗子ドレスメーカー女学院として故小笠原のぶをにより創立。のぶをは当時「女性の美しさとは精神美、肉体美、服飾美の三つ要素が統合されてはじめてその人の中に溶け込んで美しさが現れるもの」と考えました。

そして誰もが持っている美しさは自分らしさの中にあり、それを表現するためには教養が必要であると考えました。

のぶをは文化人としての教養をも備わった人間を育てることに全力を注ぎ、洋裁教育を通して大きな責務を果たすために全力を注ぎ生涯を全うしました。

のぶをは和服の文化から西洋の服へと移り変わる時代に洋裁の学校をスタートしました。

洋服を自分で作ることのできる創作力や喜び、達成感を通して個性が花開くことを願っていました。

以来、小笠原学園では当時の信念を守りつつ講座数を増やし、お子様から大人まで学べる多くの講座を開講して参りました。

今後もより多種・多様化するライフスタイルにおいて、そのあらゆるシーンでより多くの皆様が、健康で明るく豊かな暮らしを送る為のチャレンジにお手伝し、気楽におつきあい出来るパートナーになれることを願って運営しております。

又、小さなお子様からご年配の方までどなた様でも御気軽に足を運ぶことが出来るようにアットホームな雰囲気の中で楽しく学べるような環境づくりをしています。学園祭は二年に一度開催し、受講生の作品の展示や、発表会などが、皆様のモチベーション（やる気）の向上にもお役立ていただけるよう励んでおります。